常遇春是安徽怀远人，怀远离凤阳不远，和朱元璋算是住得挺近的老乡。常遇春小时候家里穷，也没有大富大贵的亲戚，不甘心当个生活在最底层的农民土里刨食。村里有胡拳师教人习武，常遇春常常在旁边观看别人练拳，看得多了也想跟着学拳，可是没钱拜师送礼。

    一天，常遇春来到胡拳师家说明想学拳术，自己没钱拜师，就做些家务当做抵偿，希望胡拳师能教自己拳术。胡拳师看了看常遇春，体貌奇伟，力大过人，是个练武的好苗子，说道：“俗话说穷学文，富学武，既然你家境贫寒，为什么要学武呢？，”，常遇春想了想，照直说：“现在朝廷不举办科举，就是当官也是给鞑子当奴才，我不想受那份闲气。再说我生性好动，坐不住，让我静坐读书比杀了我还难受。”胡拳师听到后，哈哈大笑，觉得小伙子很真诚，说话很老实，又说道：“练拳很辛苦，你能吃苦吗？”，常遇春纳头便拜说道：“弟子自小务农，还有什么比当农民还苦？请师傅受弟子一拜！”，胡拳师俯身扶起常遇春，说道：“我就教你拳术，也不用交学费送礼，空闲时候帮忙做些家务就行了。”常遇春再次拜谢。从此，常遇春跟着胡拳师学艺，夏练三伏，冬练三九，常遇春膀大腰圆，是个练武好苗子，学拳有悟性，武艺打遍周边无敌手。

    这一年，怀远大旱，穷人们没出路，纷纷出门讨饭，常遇春问胡拳师有没出路。胡拳师说自己有个拜把子兄弟叫刘聚，现在就在怀远定远一带当绿林大盗，自己年纪大了，家里还能糊口，就没有入伙绿林，如果常遇春想混口饭吃，可以去找刘聚，看到把兄弟面子上，刘聚一定会收留常遇春。常遇春想了想在家里实在没有活路，就让师傅写了封书信给刘聚，自己带在身上去投靠刘聚。

    常遇春带上书信去寻找刘聚，怀远定远地方不大，刘聚啸聚山林在本土有一定知名度，常遇春没费多少麻烦就找到了刘聚，呈上师傅写的书信，刘聚看了信，知道常遇春是自己拜把子兄弟的徒弟，膀大腰圆，十八般兵器样样精通，马战步战都是好手，就让常遇春当了自己的亲兵队长。

    刘聚是个练家子，会些拳脚，对常遇春还算不错。起初，常遇春跟着大伙打家劫舍，大口喝酒，大口吃肉，起码吃喝有了着落，心里很满足。这样的日子过了一年，常遇春发现刘聚只知道打家劫舍，四处抢掠，没有长远打算，心里不禁盘算起来：当绿林好汉，不是长久之计，当绿林长了，要么被官兵剿灭，要么内部火并，都没有好下场，大丈夫生于天地之间，怎么才能不虚此生？寻找人生出路的念头不时萦绕心头。

    有一次，常遇春问刘聚有什么长远打算？刘聚说：“干我们这一行，把脑袋别到裤腰带上，想那么远干啥？现在每天吃香的喝辣的，比以前在老家吃糠咽菜好多了，是不是啊，兄弟们，”众位弟兄笑嘻嘻地点头称是。

    刘聚对常遇春说：“现在天下大乱，朱元璋、陈友谅、张士诚、刘福通都造反了，我们夹在他们中间就是个小虾米，我们这千把人，还多数都是农民苦力出身，能干什么大事？现在和州空虚，我们占了和州，大把银子，大把女人，先享受享受，比啥都强。别想那么多没用的，是不是啊，兄弟们？”大家伙连连称是，想着占了和州好好享受一番。